杜月笙一生情感经历复杂，但根据历史记载和权威资料，他对姚玉兰和孟小冬的爱情态度和感情投入存在显著差异，主要体现在以下几个方面：

一、对姚玉兰的爱情

情感基础与追求方式

杜月笙与姚玉兰因京剧结缘，姚玉兰是他的第四任妻子，也是他最宠爱的对象。杜月笙对姚玉兰的追求以强势和控制为主，曾通过暴力手段将其纳入麾下，并收服了姚玉兰的妹妹和母亲。例如，他强行霸占姚玉兰后，仍保持长期控制，甚至允许姚玉兰在青帮事务中发挥影响力。

长期相伴与情感依赖

尽管杜月笙与姚玉兰婚姻生活充满争议，但两人长期共同生活，杜月笙在晚年仍视她为精神支柱。1950年病重时，他坚持为孟小冬举办婚礼，但内心深处对姚玉兰的依赖从未改变。

二、对孟小冬的爱情

早期倾慕与精神共鸣

杜月笙与孟小冬的相遇源于京剧结缘，杜月笙年轻时便被孟小冬的才艺和气质吸引，成为其长期仰慕的对象。两人曾因戏生情，但杜月笙始终未能跨越身份差距追求孟小冬。

尊重与真爱的体现

相比对姚玉兰的强势控制，杜月笙对孟小冬的态度更为尊重和包容。他从未强迫孟小冬做任何违背意愿的事，且孟小冬婚后生活幸福，两人保持长达30年的深厚感情。杜月笙在孟小冬生命中最困难时期给予支持，甚至为她促成与梅兰芳的婚姻。

三、总结与争议点

真爱说：

多数资料显示，杜月笙对孟小冬的爱情更接近真爱，因其始终尊重孟小冬的意愿，并在生命最后阶段给予陪伴。

偏爱说：也有观点认为杜月笙更偏爱姚玉兰，因其符合传统男性对才貌与掌控的偏好。

争议核心：杜月笙对姚玉兰的“霸占”行为与对孟小冬的“尊重”态度形成鲜明对比，但历史记载更强调两人长期稳定的婚姻关系，而孟小冬在杜月笙生命中的特殊地位（如年龄差距、艺术共鸣）可能强化了公众对真爱的认知。