林黛玉听到《牡丹亭》唱词后落泪，是小说中极具象征意义的情感爆发，其深层原因可从以下角度分析：

一、青春虚度的悲叹

杜丽娘的悲剧共鸣

林黛玉听到《牡丹亭》中杜丽娘“原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣”的唱词，联想到自身身处贾府却无自由可言的境遇。杜丽娘因春梦惊醒而亡，又因爱情复生，林黛玉则因寄人篱下、青春虚度而心生悲戚，两者在生命无常上有深刻共鸣。

美好事物消逝的无奈

唱词中“良辰美景奈何天，赏心乐事谁家院”一句，道出了对青春易逝、美好事物难以长存的无奈。林黛玉自幼体弱多病，寄居贾府，对自身命运的无力感与杜丽娘的悲剧形成呼应。

二、爱情与身世的纠葛

对自由与爱情的向往

林黛玉与贾宝玉的爱情虽被家族所阻，但她对真挚情感的执着与杜丽娘对爱情的追求形成对比。杜丽娘因爱情而死、因爱而醒，林黛玉则因爱情而更深刻地感受到“如花美眷，似水流年”的宿命感。

身世与爱情的冲突

林黛玉自幼丧母，寄居他府，对未来充满不安。她与宝玉的爱情缺乏世俗依托，正如杜丽娘在爱情面前突破生死界限般，林黛玉因爱情与身世的双重压力而崩溃。

三、文学作品的象征意义

《牡丹亭》的警醒作用

《牡丹亭》作为明代传奇，通过杜丽娘的悲剧展现了“情不知所起，一往而深”的力量。林黛玉的落泪不仅是个人情感的宣泄，也象征着封建礼教下个体生命的觉醒。

与《西厢记》的呼应

林黛玉同时联想到《西厢记》中“花落水流红，闲愁万种”的句子，进一步强化了对青春与爱情无常的感慨。两部作品通过戏剧化手法探讨人性与情感，形成文学史上的呼应。

综上，林黛玉落泪是青春虚度、爱情无常与个体命运交织下的必然结果，既是对自身境遇的悲叹，也是对封建礼教束缚的反抗。