张孝若作为民国四公子之一，其被害矛头指向了杜月笙，真相涉及多方面的因素和猜测。以下是几种可能的解释：

恩怨情仇

张孝若和杜月笙之间存在一段恩怨情仇。有传言称，张孝若曾经嘲讽杜月笙是个“土包子”，这引发了杜月笙的极大愤怒。这种个人恩怨可能成为杜月笙雇凶杀人的动机。

商业竞争

张孝若在接手大生纱厂和大达轮船公司后，公司经营不善，面临外债压力。此时，大达轮船公司的债权人陈光甫希望拉杜月笙入股，但张孝若不同意。杜月笙因此采取了阴招，包括大量收购大达船厂的股票和暗中派人去码头闹事，最终导致张孝若无法承受压力，请杜月笙出来主持局面。这种商业竞争可能升级为杜月笙的杀机。

家庭内部矛盾

张孝若的妻子陈石云可能因为张孝若屡屡出轨而心生不满，最终选择让受过张家大恩的吴义高枪杀了张孝若。这种说法有一定的依据，因为张孝若死后，陈石云并没有声张，而是选择了低调处理，这可能是出于维护家族脸面的考虑。

误杀

有一种说法是，张孝若的保镖因为对张孝若的不满，误杀了张孝若。这种说法存在疑点，因为凶手吴义高并不是保镖，且张孝若在死后也自杀，使得案件变得更加扑朔迷离。

综合以上几种解释，虽然杜月笙被怀疑是杀害张孝若的凶手之一，但真相可能更为复杂。个人恩怨、商业竞争和家庭内部矛盾都可能是导致张孝若被害的因素。由于缺乏直接证据，这些猜测都只能作为历史谜团的一部分，真相可能永远无法完全揭开。