“痛失颜回”这个成语的意思是指 孔子失去了最得意的弟子之一颜回。颜回（公元前521年—公元前481年），字子渊，是孔子最得意的弟子之一，以其品德高尚、学识渊博而深受孔子喜爱。

颜回在学习和弘扬孔子所创立的儒家学说的过程中，总是殚精竭思，倾注全部心血。再加上他“箪食瓢饮”的困苦生活，这种状况严重地损害了他的健康。鲁哀公十四年（公元前481年）夏历八月二十三日，颜回不幸病逝，给孔子和世人留下了永久的遗憾。

因此，“痛失颜回”这个成语不仅表达了孔子对颜回之死的极度悲痛与惋惜，也象征着一种无法弥补的损失和遗憾。