刘姥姥 三次进入大观园，具体如下：

第一次进大观园：

刘姥姥因为家里生活困难，前往荣国府向凤姐讨要银钱以度日。在周瑞家的帮助下，她见到了王熙凤，并得到了二十两银子的援助。

第二次进大观园：

在一个丰收年后，刘姥姥向贾府送去些土产品作为远房亲戚的心意。这次，她不仅见到了贾母，还在贾母和大家的带领下逛了贾府最奢侈的私家花园——大观园。

第三次进大观园：

贾府遭难没落后，刘姥姥进贾府接走凤姐的遗孤巧姐回乡下避难。