杜月笙共有五位正式妻子，以下是主要信息整理：

沈月英

- 原配，苏州商人沈氏之女，1915年与杜月笙结婚，是杜月笙事业起步阶段的伴侣。因无法生育，领养儿子杜维藩，后因杜月笙纳妾产生矛盾，1942年病逝于上海。

陈帼英

- 二夫人，苏州农家女，15岁嫁入杜家，生育3子（杜维桓、杜维翰、杜维宁）。性格直率，后随杜月笙迁居上海，晚年生活凄凉。

孙佩豪

- 三夫人，苏州人，杜月笙表哥筱桂荪的外甥女，15、6岁嫁入杜家，育有子女。其子杜维屏（即电影《建国大业》中被蒋经国抓走者）即为其子。

姚玉兰

- 四夫人，京剧演员姚玉兰（筱兰英之女），1928年与杜月笙结婚。虽出身梨园世家，但婚后逐渐淡出公众视野，专注于家庭。

孟小冬

- 五夫人，前京剧演员，与姚玉兰并称“杜月笙二夫人”。因感情纠纷与姚玉兰决裂后，成为杜月笙最宠爱的夫人，长期参与其商业活动。

补充说明

杜月笙共有10位子女，其中沈月英领养了杜维藩；

他的事业成就与多位夫人存在关联，例如沈月英支持其早期发展，姚玉兰则通过艺术背景助力其社交圈扩大；

杜月笙晚年对沈月英的幽禁事件成为历史争议点。